CC-Verknüpfungen zum Aufbau und zur Funktionalisierung carbocyclischer und heterocyclischer Ringsysteme

  • Die vorliegende Arbeit kombiniert moderne Übergangsmetall-Katalyse mit klassischen Methoden der organischen Chemie. So liefern konsekutive Heck-Reaktionen mit Dihydroxyallylbenzolen und Diiodbenzolen einstufig Makrocyclen mit 22-ig bzw. 26-ig gliedrigen Ringen. Die Heck-Reaktion ist neben Haloform- und Willgerodt-Kindler-Reaktion auch Schlüsselschritt bei der Synthese von homologen 6-Benzo[a]pyren-Carbonsäuren, die zusammen mit nitrierten Benzo[a]pyrenen Verwendung in der Umweltanalytik finden. Darüber hinaus werden Versuche der Olefin-Metathese zur trans-selektiven Fünfring-Anellierung im Zusammenhang mit Hydrindan-Synthesen beschrieben, die in der Total-Synthese des Östrogen-Grundkörpers enden sollen. Die ersten Gold-katalysierten Hydroaminierungen an chiralen Substraten dienen zum Aufbau von trisubstituierten Dihydrochinolinen und Isoindolen. Beobachtungen zur einstufigen Favorskii-Reaktion und zu Domino-Prozessen mit chloraryl-substituierten Butylketonen werden beschrieben.

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Metadaten
Author:Daniel KadzimirszGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-7553
Referee:Gerald DykerORCiDGND, Martin FeigelGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2003/06/11
Date of first Publication:2003/06/11
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2003/04/23
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Heck-Reaktion; Metathese (Chemie); Benzopyren, Gold / Katalyse; Makrocyclen
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie II
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht